问题讨论与思考
如何解决Favorskii重排与酮多卤代反应机理中烯醇化的矛盾*
许家喜1** , 麻远2
1.北京化工大学化学学院 北京 100029;
How to Resolve Contradictory Enolization in Mechanisms of Favorskii Rearrangement and Polyhalogenation of Ketones
XU Jia-Xi1** , MA Yuan2
1. College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China;
摘要： 酮的多元卤代和α -卤代酮的Favorskii重排都是醛酮教学的重要内容,且都是在碱性条件下烯醇化后发生的。但是,前者是在含有卤素一侧烯醇化,而后者却是在不含卤素一侧烯醇化。这种烯醇化的“随意性”常引起学生困惑,甚至认为此2处的烯醇化是“矛盾”的。通过分析卤代酮烯醇化的可逆性和Favorskii重排的不可逆性合理地解释了Favorskii重排中烯醇化的合理性,化解了教学中的这一“矛盾”。
关键词： 酮 ,
卤代 ,
烯醇负离子 ,
Favorskii重排 ,
卤代酮
基金资助: * 有机化学本科育人团队项目;有机化学和中级有机化学一流课程建设项目
通讯作者:
** E-mail:jxxu@mail.buct.edu.cn
引用本文:
许家喜, 麻远. 如何解决Favorskii重排与酮多卤代反应机理中烯醇化的矛盾* [J]. 化学教育（中英文）, 2023, 44(4): 103-105
[1]
Peter K Vollhardt, Neil Schore. Organic Chemistry. 8th ed. New York: MacMillan Education, 2018
[2]
邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 等. 基础有机化学. 4版. 北京: 北京大学出版社, 2017
[3]
Fishman J. J. Org. Chem., 1962, 27: 1745-1749
[4]
Shoppee C W, Bellas T E. J. Chem. Soc., 1963:3366-3371
[5]
许薇, 许家喜. 大学化学, 2016, 31(8): 60-65
[6]
许家喜, 陈宁. 大学化学, 2020, 35(7): 166-170
[7]
许家喜, 麻远. 化学教育(中英文), 2022, 43(24):115-119
[8]
许家喜, 麻远. 大学化学, 2022, DOI:10.3866/PKU.DXHX202204052
