|
实验教学
|
|
|
|
|
|
| 苯炔的制备和反应实验的改进与再设计* |
| 文巍**, 吴杉, 石佳, 乔恪凡, 郭其祥, 吴竹莲 |
| 西南大学化学化工学院 重庆 400715 |
|
| Improvement and Redesign of Benzyne Preparation and Reaction Experiments |
| WEN Wei**, WU Shan, SHI Jia, QIAO Ke-Fan, GUO Qi-Xiang, WU Zhu-Lian |
| School of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University, Chongqing 400715, China |
|
|
摘要：苯炔的制备和反应实验同时融合了苯炔和Diels-Alder反应相关知识,是大学有机化学实验教学的重要内容之一。传统的实验方案以邻氨基苯甲酸为原料首先制得取代芳基重氮盐,通过重氮盐的热分解产生苯炔,然后与蒽发生Diels-Alder反应。但邻氨基苯甲酸属于第一类易制毒化学品,为本实验的开展带来不便。同时传统方案还存在诸多不足,如存在潜在的爆炸风险,需要使用到危化品试剂,产品纯化难度大且操作繁琐等。本改进方案通过改变苯炔前体和苯炔捕获试剂克服了原有方案的不足,并且实验原料易得、时长合适、条件温和、反应重复性好,适合本科有机化学实验教学。更为重要的是,通过设计对照实验引入探索性讨论学习内容,有利于学生综合能力的提升和科学思维的培养。
|
|
| 关键词： 苯炔,
Diels-Alder反应,
呋喃,
实验改进
|
|
|
| 基金资助:* 重庆市高等教育教学改革研究项目(233077);西南大学教育教学改革研究项目(2023JY006) |
|
通讯作者:
** E-mail:wenwei1989@swu.edu.cn
|
| 引用本文: |
|
文巍, 吴杉, 石佳, 乔恪凡, 郭其祥, 吴竹莲. 苯炔的制备和反应实验的改进与再设计*[J]. 化学教育（中英文）, 2024, 45(8): 43-47
|
|
| [1] |
Heaney H. Chemical Reviews, 1962, 62(2): 81-97
|
| [2] |
Hans H W, Michael W, Wolfram S. Angewandte Chemie International Edition, 2003, 42(5): 502-528
|
| [3] |
Pamela M T, Brian M. Chemical Reviews, 2012, 112(6): 3550-3577
|
| [4] |
李万梅, 岳晓光, 欧阳娅妮, 等.化学教育(中英文), 2022, 43(4): 33-38
|
| [5] |
邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 等. 基础有机化学. 4版.北京: 高等教育出版社, 2016: 423-430, 874-883
|
| [6] |
胡宏纹. 有机化学. 4版.北京: 高等教育出版社, 2020: 186-188
|
| [7] |
李艳梅, 赵圣印, 王兰英. 2版.北京: 科学出版社, 2014: 71-72, 143-144
|
| [8] |
Smith M B, March J M.高等有机化学. 李艳梅, 译. 北京: 化学工业出版社, 2016: 406-409, 512-518
|
| [9] |
汪秋安. 高等有机化学. 3版.北京: 化学工业出版社, 2015: 128-129, 147-157
|
| [10] |
兰州大学. 有机化学实验. 4版.北京: 高等教育出版社, 2017: 364-367
|
| [11] |
Andrew V K, Carl A B, Max S, et al. Organic Letters, 2020, 22(4): 1665-1669
|
| [12] |
Eric M S, Sermadurai S, Nicolas Z, et al. Green Chemistry, 2018, 20(7): 1448-1454
|
| [13] |
Shi J, Li L, Li Y, et al. Chemical Reviews, 2021, 121(7): 3892-4044
|
| [14] |
孙佳林, 黄坤林, 付文升, 等.化学教育(中英文), 2023, 44(12): 53-59
|
|
|
|
