问题讨论与思考
环氧氯丙烷与亲核试剂反应先开环再分子内环化原因分析*
许家喜1** , 麻远2
1.北京化工大学化学学院 北京 100029;
Analysis of the Reasons for the Reaction of Chloromethyloxirane and Nucleophiles Mainly Undergo the Nucleophilic Ring Opening and Intramolecular Cyclization
XU Jia-Xi1** , MA Yuan2
1. College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China;
摘要： 亲核试剂与一级卤代烷通常是发生双分子亲核取代反应。而环氧氯丙烷与亲核试剂的反应主要是通过亲核试剂先对其环氧乙烷部分的亲核开环,然后再分子内环化得到反应产物;而不是亲核试剂直接取代环氧氯丙烷的氯原子得到最终产物。其原因是形成小环化合物的香蕉键不是轴向重叠,重叠效果不好,因此,其稳定性比轴向重叠形成的σ 键弱。从而,亲核试剂先与环氧乙烷中的弱C—O σ 键进行开环反应,生成的烷氧基负离子再进行分子内的亲核取代环化,得到最终产物。本文通过对反应物中关键化学键的形成轨道和稳定性的分析,合理地解释了环氧氯丙烷与普通一级卤代烷反应性的差别,加深了学生的理解。
关键词： 环氧氯丙烷 ,
亲核取代 ,
亲核试剂 ,
小环化合物 ,
成键轨道
基金资助: *有机化学本科育人团队项目;有机化学和中级有机化学一流课程建设项目
通讯作者:
** E-mail:jxxu@mail.buct.edu.cn
引用本文:
许家喜, 麻远. 环氧氯丙烷与亲核试剂反应先开环再分子内环化原因分析* [J]. 化学教育（中英文）, 2024, 45(16): 105-107
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