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问题讨论与思考
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| 强碱环境中卤代烃与醇消除反应活性差异机制解析* |
| 计从斌**, 胡昕, 郑劼 |
| 上饶师范学院化学与环境科学学院 江西上饶 334001 |
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| Mechanistic Analysis of Reactivity Differences in Elimination Reactions of Alkyl Halides vs.Alcohols Under Strong Basic Conditions |
| JI Cong-Bin**, HU Xin, ZHENG Jie |
| School of Chemistry and Environmental Sciences,Shangrao Normal College,Shangrao 334001,China |
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摘要：针对卤代烃与醇在消除反应中的活性差异导致的学生概念迷思,本研究基于前线轨道理论(FMO)阐明其本质机理。通过对比分析2类化合物的轨道能级匹配机制,揭示了β-位无吸电子基的醇难以发生E2消除的量子化学本质(σ*C—O LUMO能级与碱HOMO能级差较大),而卤代烃因σ*C—X低能级可高效进行反应。进一步以氟代烃为模型,解析E1cb与E2机理的本质差异(碳负离子稳定化vs.协同过渡态)促进了学生从电子效应层面理解反应本质,有效地解决了学生的困惑。
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| 关键词： 前线轨道理论,
消除反应,
轨道重叠,
反键轨道,
反应机理
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收稿日期: 2025-08-21
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| 基金资助:*江西省普通本科高校教育教学改革研究重点课题(JXJG-24-16-2);上饶师范学院教改课题(JG-21-21) |
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通讯作者:
**E-mail:jcbpxh521@163.com
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| 引用本文: |
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计从斌, 胡昕, 郑劼. 强碱环境中卤代烃与醇消除反应活性差异机制解析*[J]. 化学教育（中英文）, 2026, 47(6): 127-129
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