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信息技术与化学
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| 计算化学辅助理解有机化学实验:1,3-偶极环加成制备3,5-二苯基异噁唑啉* |
| 刘孟涵, 杨一莹**, 张冬菊** |
| 山东大学化学与化工学院 山东济南 250100 |
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| Understanding Organic Chemistry Experiments Assisted by Computational Chemistry: Preparation of 3,5-Diphenylisoxazoline via 1,3-Dipolar Cycloaddition |
| LIU Meng-Han, YANG Yi-Ying**, ZHANG Dong-Ju** |
| School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100, China |
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摘要：以基础有机化学实验中苯甲醛肟与苯乙烯的1,3-偶极环加成制备3,5-二苯基异噁唑啉为研究对象,引入计算化学方法解析反应机理与相关实验现象。量子化学计算结果表明:苯甲醛肟在三乙胺与次氯酸作用下生成苯腈氧化物(1,3-偶极子)是一个低能垒且强放热的过程,解释了该反应需在冰浴条件下进行操作的必要性;苯腈氧化物与苯乙烯生成3,5-二苯基异噁唑啉的能垒比生成3,4-二苯基异噁唑啉低11.5 kJ·mol-1,与实验中观察的区域选择性一致;理论计算的1H NMR谱图与实验结果高度吻合,进一步验证了产物结构的可靠性。本研究展示了计算化学在有机化学实验教学中的应用价值,可作为帮助学生理解化学反应性能及分子机理的典型案例,有助于提升教学效果并深化对反应本质的认识。
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| 关键词： 计算化学,
有机化学,
1,3-偶极环加成,
反应机理,
区域选择性
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收稿日期: 2025-12-23
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| 基金资助:*国家自然科学基金(22273051);山东省高等教育本科教学改革研究项目(Z2022169);山东大学教育教学改革研究项目(2025Y53,2024Z07) |
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通讯作者:
**杨一莹,E-mail:yiyingyang@sdu.edu.cn;张冬菊,E-mail:zhangdj@sdu.edu.cn
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| 引用本文: |
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刘孟涵, 杨一莹, 张冬菊. 计算化学辅助理解有机化学实验:1,3-偶极环加成制备3,5-二苯基异噁唑啉*[J]. 化学教育（中英文）, 2026, 47(20): 95-101
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