实验教学
推荐一个大学有机化学实验:1-苯基三氮烯的合成
张永红1 , 卢宽1 , 刘晨江1,2
1. 新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046;
Organic Chemistry Experiment in University:Synthesis of 1-Phenyltriazene
ZHANG Yong-Hong1 , LU Kuan1 , LIU Chen-Jiang1,2
1. College of Chemical and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046, China;
摘要： 介绍了一个适合化学和化工专业开设的大学有机化学实验。首先苯胺在亚硝酸钠和浓盐酸的作用下发生重氮化反应生成苯基重氮盐，继而与四氢吡咯偶联得到1-苯基三氮烯。实验涉及低温反应、重结晶和熔点测定等实验操作技术以及红外光谱和核磁共振等化合物结构鉴定方法。其反应机理包括重氮化和偶联反应。该实验具有原料价廉、收率高、反应时间短和操作简便等特点，有利于培养和提高学生的实践能力和创新能力。
关键词： 三氮烯 ,
苯胺 ,
重氮化 ,
偶联反应
基金资助: 国家自然科学基金（21502162，21572195）；新疆大学大学生创新实验项目（201610755006）
通讯作者:
刘晨江
E-mail: pxylcj@126.com
引用本文:
张永红, 卢宽, 刘晨江. 推荐一个大学有机化学实验:1-苯基三氮烯的合成[J]. 化学教育（中英文）, 2017, 38(22): 46-49
[1]
Campbell T W, Day B F. Chem. Rev., 1951, 48(2):299-317
[2]
Griess P. Justus Liebigs Ann. Chem., 1862, 121(3):257-280
[3]
Kimball D B, Herges R, Haley M M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124(8):1572-1573
[4]
Kimball D B, Haley M M. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41(18):3338-3351
[5]
Leman J T, Wilking J B, Cooling A J, et al. Inorg. Chem.,1993, 32(20):4324-4336
[6]
Rofouei M K, Ghalami Z, Gharamaleki J A, et al. Z. Anorg. Allg. Chem.,2012, 638(5):798-803
[7]
Tabone R, Barra M. Dyes Pigm., 2011, 88(2):180-186
[8]
Vaughan K, Stevens M F G. Chem. Soc. Rev., 1978, 7:377-397
[9]
Bräse S. Acc. Chem. Res., 2004, 37(10):805-816
[10]
Zhang Y, Cao D, Liu W, et al. Curr. Org. Chem.,2015, 19(2):151-178
[11]
Bräse S, S Dahmen, Pfefferkorn M. J. Comb. Chem., 2000, 2(6):710-715
[12]
Hafner A, Bräse S. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51(15):3713-3715
[13]
Wang C, Chen H, Wang Z, et al. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51(29):7242-7245
