Chinese Journal of Chemical Education
问题讨论与思考
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关于Birch还原反应产物的探讨 |
何跞 |
清华大学化学系 北京 100084 |
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Theoretical Study About Products of the Birch Reduction |
HE Luo |
Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084, China |
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摘要:Birch还原反应产物为非共轭的烯烃,其原因在各种基础有机化学教材中都未有明确探讨。现有机理表明,决定产物双键位置的一步是芳香族化合物获得2个电子后形成的负离子中间体的质子化。基于量子化学计算与其他文献的报道对质子化的区域选择性做出了探讨。结论从定性与定量2方面指出,上述质子化的反应位点是中间体HOMO中轨道系数最大的碳原子,即该反应的区域选择性由动力学因素控制。
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关键词: 芳烃还原,
Birch还原,
反应动力学因素
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通讯作者:
何跞
E-mail: l-he16@mails.tsinghua.edu.cn
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引用本文: |
何跞. 关于Birch还原反应产物的探讨[J]. 化学教育(中英文), 2018, 39(16): 72-74
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邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 等. 基础有机化学. 3版. 北京:高等教育出版社, 2005:457-458
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[2] |
Birch A J, Hinde A L, R adom L. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102(21):6430-6437
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[3] |
戴亚中, 裴坚. 大学化学, 2015, 30(4):58-62
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