教学研究与改革
争议中的两种“半椅式”结构* ——如何讲授环己烷构象翻转过程
郑素娟, 张思翰, 张凯瑞, 赵健坤, 石一锐, 王佰全, 彭谦**
南开大学化学学院 元素有机国家重点实验室 南开大学有机新物质创造前沿科学中心 天津 300071
Two “Half-Chair” Structures in Controversy: How to Teach the Process of Conformations Interconvert of Cyclohexane
ZHENG Su-Juan, ZHANG Si-Han, ZHANG Kai-Rui, ZHAO Jian-Kun, SHI Yi-Rui, WANG Bai-Quan, PENG Qian**
State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry and Frontiers Science Center for New Organic Matter, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China
摘要： 环己烷的构象翻转问题是有机化学教学中重要的立体化学内容。虽然诸多中英文教材均指出环己烷构象翻转过程中存在着五碳共平面的半椅式构象,但是这种描述缺乏理论和实验的证据支撑。建议采用四碳共面的结构讲授环己烷构象翻转过程。该四碳共面构象不仅得到理论计算支撑,而且符合势能面的物理化学原理,但遗憾的是目前仅有少量教材使用这一表述。
关键词： 环己烷结构 ,
半椅式构象 ,
有机立体化学 ,
教育教学
基金资助: * 南开大学有机新物质创造前沿科学中心专项资金资助(63181206)
通讯作者:
** E-mail: qpeng@nankai.edu.cn;郑素娟和张思翰同等贡献
引用本文:
郑素娟, 张思翰, 张凯瑞, 赵健坤, 石一锐, 王佰全, 彭谦. 争议中的两种“半椅式”结构* ——如何讲授环己烷构象翻转过程[J]. 化学教育（中英文）, 2021, 42(18): 130-133
[1]
王积涛, 王永梅. 有机化学. 3版. 天津: 南开大学出版社, 2011: 61-64
[2]
古练权, 汪波. 有机化学. 北京: 高等教育出版社, 2008: 64-66
[3]
钱旭红. 有机化学. 2版.北京: 化学工业出版社, 2006: 156-157
[4]
汪波,彭爱云,黄志纾. 基础有机化学.北京:高等教育出版社, 2019:58-60
[5]
刑其毅, 裴伟伟. 基础有机化学. 4版.北京: 北京大学出版社, 2016: 79-81
[6]
冯骏材, 朱成建. 有机化学原理. 北京: 科学出版社, 2015: 55-57
[7]
李艳梅, 赵圣印. 有机化学. 2版. 北京: 科学出版社, 2014: 38-39
[8]
高坤, 李瀛. 有机化学. 北京: 科学出版社, 2007: 98-99
[9]
胡宏纹. 有机化学. 4版. 北京: 高等教育出版社, 2013: 60-63
[10]
Simek J W, Wade L G. Organic Chemistry. 9th ed. Glenview: Pearson, 2017:136-137
[11]
Vollhardt K P C, Schore N E. Organic Chemistry. 8th ed. New York: W. H. Freeman and Co., 2011:344-347
[12]
Solomons T W Graham, Fryhle C B. Organic Chemistry. 12th ed. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2016:170-171
[13]
Bruice P Y. Organic Chemistry. 8th ed. Upper Saddle River: Pearson Education, Inc., 2016:124-126
[14]
Jones M J, Fleming S A. Organic Chemistry. 4th ed. New York: W. W. Norton & Company, Inc. (Np), 2010:197-199
[15]
Carey F A, Giuliano R M. Organic Chemistry. 10th ed. New York: McGraw-Hill, 2015:105-108
[16]
McMurry J. Organic Chemistry. 9th ed. Boston: Cengage Learning Customer & Sales Support,2016:100-101
[17]
Anet F A, Bourn A J R. Journal of the American Chemical Society, 1967, 89(4): 760-768
[18]
Wikipedia. The Free Encyclopedia. http://en.wikipedia. org/wiki/Cyclohexane_ conformation
[19]
IUPAC. Compendium of Chemical Terminology. 2nd ed. http://goldbook.iupac.org
[20]
James B Hendrickson. Journal of the American Chemical Society, 1961, 83(22): 4537-4547
[21]
Norman L Allinger. Journal of the American Chemical Society, 1977, 99(25): 8127-8134
[22]
Nasipuri D. Stereochemistry of Organic Compunds. New Delhi: New Age International (P) Ltd. Publishers, 1990: 244-247
