为什么酸催化羧酸及其衍生物的反应是羰基氧质子化<sup>*</sup>

doi:10.13884/j.1003-3807hxjy.2023060065

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摘要：醇醚中的氧原子比醛酮羰基的氧原子碱性强,而羧酸及其衍生物在酸催化下的反应却是其羰基氧原子质子化;另外,羧酸及其衍生物作为亲核试剂时,也是其羰基氧原子作为亲核位点。通过分析羧酸及其衍生物中羰基和氧/氮原子形成的π43共轭体系的电子效应,合理地解释了为什么羧酸及其衍生物中羰基氧原子更易被质子化和作为亲核位点,并且拓展到了亚胺酯、脒和胍类化合物的质子化。

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	许家喜
	麻远

关键词： 氧原子, 碱性, 羧酸, 酯, 酰胺

基金资助:*有机化学本科育人团队项目;有机化学和中级有机化学一流课程建设项目

通讯作者: ^**E-mail:jxxu@mail.buct.edu.cn

引用本文:

许家喜, 麻远. 为什么酸催化羧酸及其衍生物的反应是羰基氧质子化^*[J]. 化学教育（中英文）, 2024, 45(2): 127-129

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