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信息技术与化学
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| 计算化学在有机化学教学中的应用——烷基胺在气相中的碱性强度比较 |
| 吕仁庆*, 王淑涛, 王芳, 沈国平 |
| 中国石油大学(华东)化学化工学院 山东青岛 266580 |
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| Computational Chemistry Application into Organic Chemistry Teaching: Comparison of Gas-Phase Basicity Strength of Some Alkylamines |
| LV Ren-Qing*, WANG Shu-Tao, WANG Fang, SHEN Guo-Ping |
| College of Chemistry and Chemical Engineering,China University of Petroleum (East China),Qingdao 266580, China |
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摘要：采用计算量子化学方法比较了在气相状态下甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺等6种烷基胺的碱性强度顺序。标准自由能变化数据表明,气相状态下总的碱性排序为三乙胺>二乙胺>三甲胺>二甲胺>乙胺>甲胺。此外,甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺中N原子的孤对电子所在轨道的杂化方式分别为sp4.16、sp5.09、sp6.08、sp4.07、sp4.83、sp6.53,说明碱性顺序为三甲胺>二甲胺>甲胺;三乙胺>二乙胺>乙胺,但不能解释总的碱性排序。将计算化学融入化学教学,不仅加深了学生对酸碱理论的理解,也拓宽了学生对杂化轨道理论的认识,从而提高了学生学习化学的兴趣。这一方法值得在化学教学中推广与应用。
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| 关键词： 烷基胺,
本征碱性,
等键反应,
计算化学,
杂化类型
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收稿日期: 2024-03-24
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通讯作者:
* E-mail: lvrq2000@163.com
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| 引用本文: |
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吕仁庆, 王淑涛, 王芳, 沈国平. 计算化学在有机化学教学中的应用——烷基胺在气相中的碱性强度比较[J]. 化学教育（中英文）, 2024, 45(24): 104-109
|
|
| [1] |
Streitwieser A, Heathcock C H. Introduction to organic chemistry. 2nd ed. New York:Macmillan Publishing Co. Inc., 1981:339－340, 734－740
|
| [2] |
孙悦竹,杨一莹,张冬菊. 化学教育(中英文),2024, 45(10):100－104
|
| [3] |
孙冰清,张婷,刘磊. 化学教育(中英文),2023, 44(24):103－109
|
| [4] |
郑轩,陈汶佩,林如欣,等. 化学教育(中英文),2023, 44(16):107－116
|
| [5] |
Lewars E G. Computational chemistry. 2nd ed. Berlin:Springer Netherlands, 2011:303－310
|
| [6] |
Hehre W J, Ditchfield R, Radom L, et al. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92(16):4796－4801
|
| [7] |
Cyranski M K. Chem. Rev., 2005, 105(10):3773－3811
|
| [8] |
Abboud J M, Forces-Foces C, Notario R, et al. Eur. J. Org. Chem., 2001, 16:3013－3024
|
| [9] |
Poutsma J C, Andriole E J, Sissung T, et al. Chem. Commun., 2003, 16:2040－2041
|
| [10] |
Li J, Fu Y, Liu L, et al. Tetrahedron, 2006, 62:11801－11813
|
| [11] |
Bouchouxa G, Chia R X. Croat. Chem. Acta, 2009, 82 (1):47－61
|
| [12] |
Raczynska E D, Gal J, Maria P. Comput. Theor. Chem., 2017, 1109:10－18
|
| [13] |
Chen Z, Wannere C S, Corminboeuf C, et al. Chem. Rev., 2005, 105(10):3842－3888
|
| [14] |
李琳,杨宝华,张爱华. 化学教育(中英文),2020, 41(24):92－97
|
| [15] |
Frisch M J, Trucks G W, Schlegel H B, et al. Pittsburgh PA: Gaussian 09, Inc., 2009
|
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