问题讨论与思考
为何邻和偕二卤代烷消除反应生成炔而不是丙二烯型产物*
许家喜1** , 杨占会1 , 麻远2
1.北京化工大学化学学院 北京 100029;
Why Do Vicinal and Geminal Dihaloalkanes Undergo Elimination to Afford Alkynes Rather Than Allenes
XU Jia-Xi1** , YANG Zhan-Hui1 , MA Yuan2
1. College of Chemistry,Beijing University of Chemical Technology,Beijing 100029,China;
摘要： 链状和大环邻和偕二卤代烷在强碱存在下的消除,通常会生成炔烃,而不是丙二烯型产物,是制备炔烃的一种方法。从烃类化合物的酸性和C—X σ * 键与邻位C—H σ 键超共轭作用的强弱及反应构象的稳定性出发,合理地解释了邻和偕二卤代烷在碱性条件下消除反应的选择性,链状和大环邻偕二卤代烷在强碱条件下消除有利于生成炔烃,不生成丙二烯型产物。
关键词： 二卤代烷 ,
消除 ,
超共轭效应 ,
炔烃 ,
丙二烯
收稿日期: 2024-06-05
基金资助: * 有机化学本科育人团队项目;有机化学和中级有机化学一流课程建设项目
通讯作者:
** E-mail:jxxu@mail.buct.edu.cn
引用本文:
许家喜, 杨占会, 麻远. 为何邻和偕二卤代烷消除反应生成炔而不是丙二烯型产物* [J]. 化学教育（中英文）, 2025, 46(2): 123-125
[1]
Vollhardt P K,Schore N.Organic chemistry.8th ed.New York:MacMillan Education,2018:147-150,230-258
[2]
邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等.基础有机化学.4版.北京:北京大学出版社,2017:78,232-249
[3]
Larock R C.Comprehensive organic transformations.2nd ed.NY:Wiley-VCH,1999:569-571
[4]
许家喜,麻远.化学教育(中英文),2024,45(2):127-129
[5]
许家喜,麻远.化学教育(中英文),2022,43(22):124-128
[6]
许家喜,麻远.大学化学,2023,38(2):109-115
[7]
许家喜,麻远.化学教育(中英文),2024,45(16):105-107
[8]
许薇,许家喜.大学化学,2016,31(8):60-65
[9]
许家喜,陈宁.大学化学,2020,35(7):166-170
[10]
Hurd C D,Tockman A.J.Org.Chem.,1958,23(7):1087
[11]
Akue-Gedu R,Rigo B.Tetrahedron Lett.,2004,45(9):1829-1832
[12]
Tennyson R,Romo D.J.Org.Chem.,2000,65(21):7248-7252
[13]
许家喜,麻远.化学教育(中英文),2022,43(24):115-119
[14]
许家喜,麻远.化学教育(中英文),2024,45(4):121-123
