问题讨论与思考
为何弱离去基团羟基在Aldol反应产物中就容易离去*
许家喜1** , 麻远2
1.北京化工大学化学学院 北京 100029;
Why Does the Weak Leaving Group Hydroxyl in Products of the Aldol Condensation Leave Easily
XU Jia-Xi1** , MA Yuan2
1. College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China;
摘要： 醇中的羟基是很弱的离去基团,一般需要通过用质子酸质子化、与路易斯酸络合或者形成磺酸酯后才容易离去;β -位无吸电子取代基的醇,在碱性条件下难以直接离去。而Aldol反应的产物β -羟基醛酮,在碱性条件下就可以实现羟基的离去,脱水生成α , β -不饱和醛酮。这种醇脱水反应条件的不寻常会引起学生困惑。通过分析2类反应的机理和反应过程中立体电子效应的不同,合理地解释了这2类醇脱水反应的差别,加深了学生的理解。
关键词： 醇 ,
羟基 ,
脱水 ,
消除 ,
碱性条件
基金资助: * 有机化学本科育人团队项目;有机化学和中级有机化学一流课程建设项目
通讯作者:
** E-mail:jxxu@mail.buct.edu.cn
引用本文:
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