实验教学
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绿色化学实验设计:光诱导催化氧化茚醇为茚酮*
谭芳芳1** , 田青淳1 , 王成1 , 周小强1 , 李洋2**
1.渭南师范学院化学与材料学院 陕西渭南 714099; 2.西安交通大学前沿科学技术研究院 陕西西安 712046
Green Chemistry Laboratory Experiment:Photo-Induced Catalytic Oxidation of Indanol to Indanone
TAN Fang-Fang1** , TIAN Qing-Chun1 , WANG Cheng1 , ZHOU Xiao-Qiang1 , LI Yang2**
1. School of Chemistry and Materials Science,Weinan Normal University,Weinan 714099,China; 2. Frontier Institute of Science and Technology,Xi’an Jiaotong University,Xi’an 712046,China
摘要: 在将绿色化学理念深度融入本科实验教学的背景下,开发了一种基于可见光诱导催化氧化的创新型教学实验:以1-茚醇为原料,吖啶盐为光催化剂,空气为绿色氧化剂,乙腈为溶剂,在420~430 nm蓝光照射下反应1 h,高效合成1-茚酮,分离产率达80%。相较于传统金属催化或需化学计量的强氧化体系,如含重金属的高锰酸钾、重铬酸盐或过氧酸类试剂等,该方案具有条件温和、操作安全及原子经济性高等优势。实验采用“合成-监测-分离-表征”一体化教学模式,通过薄层色谱(TLC)实时追踪反应进程,柱色谱纯化产物,核磁共振谱确证结构,并设置光催化剂考察与溶剂优化等探究环节。该设计使学生系统掌握有机光催化合成、分离纯化及光谱解析技能,显著提升科研逻辑思维与绿色化学素养,为药物中间体合成教学提供了可推广范例。
关键词: 绿色化学 ,
光催化氧化 ,
1-茚酮 ,
综合化学实验 ,
分离与表征
收稿日期: 2025-06-26
基金资助: *陕西省自然科学基础研究计划项目(2025JC-YBQN-132);渭南师范学院博士科研启动基金(2022RC18)
通讯作者:
**谭芳芳,E-mail: 15877653513@163.com; 李洋,E-mail: liyang79@mail.xjtu.edu.cn
引用本文:
谭芳芳, 田青淳, 王成, 周小强, 李洋. 绿色化学实验设计:光诱导催化氧化茚醇为茚酮* [J]. 化学教育(中英文), 2026, 47(6): 62-68
[1]
邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等.基础有机化学.4版.北京:北京大学出版社,2016:505-511
[2]
谢子铖,王梁炳.贵金属,2024,45(4):47-50
[3]
李冬晨,郭晓宇,王哲,等.精细化工,2024,41(12):2675-2681
[4]
奉强,王思宇,李倩意,等.大学化学,2023,38(11):195-205
[5]
朱时清.中国科学院院刊,1997(6):415-420
[6]
张艳,李会.化学教育(中英文),2023,44(12):37-43
[7]
谢海明,刘军,王秀红.化学教育(中英文),2025,46(8):31-34
[8]
Nikitas N F,Tzaras D I,Triandafillidi I,et al.Green Chem.,2020,22:471-477
[9]
Schilling W,Riemer D,Zhang Y,et al.ACS Catal.,2018,8:5425-5430
[10]
Yang X J,Zheng Y W,Zheng L Q,et al.Green Chem.,2019,21:1401-1405
[11]
Zhang W,Gacs J,Arends I,et al.ChemCatChem,2017,9:3821-3826
[12]
Zhao J,Luo Z,Liu Y,et al.Tetrahedron,2023,131:133208
[13]
Mondal S,Biswas K,Ganesh V.Adv.Synth.Catal.,2024,366:3277-3282
[14]
Lin C J,Robert F,Sukarieh R,et al.Cancer Res.,2010,70:3199-3208
[15]
Park S,Lee H K.RSC Adv.,2021,11:23161-23183
[16]
Essman J Z,Jacobsen E N.J.Am.Chem.Soc.,2024,146:7165-7172
[17]
Weigelt V,Vogl S,Schmidt J,et al.Angew.Chem.Int.Ed.,2023,62:e202307818
[18]
Miao P,Li R,Lin X,et al.Green Chem.,2021,23:1638-1641
[19]
Player L C,Chan B,Turner P,et al.Appl.Catal.B-Environ.,2018,223:228-233
[20]
Xu B,Zhao R,Jing Z,et al.Chin.Chem.Lett.,2023,34:108249