实验课教学
|
|
|
|
|
|
水溶液中汉斯酯1,4-二氢吡啶的一锅法合成——推荐一个大学化学新实验 |
章建东, 张颖, 姜文清, 贾定先 |
苏州大学材料与化学化工学部 江苏苏州 215123 |
|
New College Chemistry Experiment:One-pot Synthesis of Hantzsch Esters 1, 4-Dihydropyridines in Water |
ZHANG Jian-Dong, ZHANG Ying, JIANG Wen-Qing, JIA Ding-Xian |
College of Chemistry, Chemical Engineering and Material Science, Soochow University, Suzhou, Jiangsu 215123, China |
|
摘要:以芳香醛、乙酰乙酸乙酯(或甲酯)、碳酸铵为原料,水为溶剂,聚乙二醇-400为相转移催化剂,一锅法合成了一系列具有生物和药物活性的Hantzsch酯1,4-二氢吡啶。探讨了原料的用量、反应温度、溶剂和相转移催化剂的量对Hantzsch反应的影响,利用薄板层析(TLC)确定了反应时间,同时考察了其他铵盐对反应的影响,得到了较理想的实验条件。该方法具有产率高、污染少、环境友好等特点。产物结构经IR、1H NMR分析确认。
|
|
关键词: Hantzsch反应,
一锅法,
相转移催化剂,
微量化,
绿色合成
|
|
基金资助:国家自然科学基金资助项目(21171123) |
通讯作者:
姜文清
E-mail: jiangwenqing@suda.edu.cn
|
引用本文: |
章建东, 张颖, 姜文清, 贾定先. 水溶液中汉斯酯1,4-二氢吡啶的一锅法合成——推荐一个大学化学新实验[J]. 化学教育(中英文), 2014, 35(2): 21-24
|
|
[1] |
Stilo A D, Visentin S, Cena C et al. J.Med.Chem.,1998, 41: 5393-5401
|
[2] |
Loh T P, Liung S B K W, Tan K L et al. Tetrahedron, 2000, 56(20): 3227-3237
|
[3] |
靳通收,王爱卿,赵瑞巧等. 有机化学, 2006, 26(12): 1723-1732
|
[4] |
Li C J, Chen L. Chem.Soc.Rev.,2006, 35: 68-82
|
[5] |
Sharma M, Agarwal N, Rawat D S. J.Heterocyclic.Chem., 2008, 45: 737-739
|
[6] |
Pei W, Wang Q, Li X N et al. Chin.J.Chem., 2010, 28: 483-486
|
[7] |
Salehi H, Guo Q X. Synth.Commun., 2004, 34(23): 4349-4357
|
[8] |
史达清,牟杰,庄启亚等. 有机化学, 2004, 24(9): 1042-1044
|
[9] |
屠树江,高原,于晨侠等. 有机化学, 2002, 22(4): 269-271
|
[10] |
王建平,杜美菊,付永举等. 合成化学, 2007, 15(1): 42-45
|
[11] |
Zonouz A M, Hosseini S B. Synth.Commun., 2008, 38(2): 290-296
|
[12] |
Debache A, Boulcina R, Belfaitah A et al. Synlett, 2008(4): 509-512
|
[13] |
Kumar A, Maurya R A. Synlett, 2008, 6: 883-885
|
[14] |
Khadikar B M, Gaikar V G, Chitnavis A A. Tetrahedron Lett., 1995, 36(44): 8083-8086
|
|
|
|