实验课教学
|
Friedel-Crafts酰基化反应的改进及其在对叔丁基苯乙酮制备中的应用
张姣1 , 张和1 , 唐磊1 , 杨雪1 , 李学强1,2
1. 宁夏大学化学化工学院 银川 750021;
2. 宁夏天然药物工程技术研究中心 银川 750021
Improvement of Friedel-Crafts Acylation Reaction Experiment Applied for Preparation of p -tert-butylacetophenone
ZHANG Jiao1 , ZHANG He1 , TANG Lei1 , YANG Xue1 , LI Xue-Qiang1,2
1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Ningxia University, Yinchuan 750021, China;
2. Ningxia Engineering Research Center for Natural Medicines, Yinchuan 750021, China
摘要: 大学基础有机化学实验教学中,苯乙酮的制备通常利用Friedel-Crafts酰基化反应进行,但目前该反应存在药品乙酸酐购买受限,催化剂无水三氯化铝易失效、难保存等问题。针对实验中所存在的上述困难,对Friedel-Crafts酰基化反应的条件进行了探索与改进,并将其应用于对叔丁基苯乙酮的制备中。实验采用浓硫酸为催化剂,五氧化二磷为脱水剂,冰醋酸为酰化试剂与叔丁基苯进行反应,物料的物质的量比为1∶0.75∶2∶1,反应温度为78℃,成功制得了对叔丁基苯乙酮,结构经1HNMR和13CNMR得到确证。该方法不仅反应条件温和、原料廉价易得、操作简单,而且还兼顾了学生对芳香化合物的取代基定位效应、位阻效应知识的认识,另外实验中增加的减压蒸馏操作,也有利于学生实验技能的训练和教学内容的充实。
关键词: Friedel-Crafts酰基化反应 ,
浓硫酸 ,
乙酸 ,
五氧化二磷 ,
叔丁基苯
通讯作者:
李学强
E-mail: lixq@nxu.edu.cn
引用本文:
张姣, 张和, 唐磊, 杨雪, 李学强. Friedel-Crafts酰基化反应的改进及其在对叔丁基苯乙酮制备中的应用[J]. 化学教育(中英文), 2016, 37(14): 27-29
[1]
白国义, 窦海洋, 李新娟, 等. 精细化工中间体, 2009, 39(3):1-6
[2]
Smyth T P, Corby B W. J. Org. Chem., 1998, 63(24):8946-8951
[3]
曾昭琼. 有机化学实验. 3版. 北京:高等教育出版社, 2000:107-108
[4]
郭书好. 有机化学实验. 2版. 武汉:华中科技大学出版社, 2008:93-96
[5]
门秀琴, 田晓燕. 基础化学实验Ⅰ(有机化学实验模块). 银川:人民教育出版社, 2007:80-81
[6]
王清廉, 李瀛, 高坤, 等. 有机化学实验. 3版. 北京:高等教育出版社, 2010:261-263
[7]
杨春霞, 王筱梅. 菏泽师专学报, 2000, 22(2):40-42
[8]
秦丙昌, 付小普, 樊新恒. 大学化学, 2006, 21(1):44-48