理论教学
|
|
|
|
|
|
不同构象表示法使用Cram规则的探讨 |
辛纳纳**, 龚树文, 黄现强 |
聊城大学化学化工学院 山东聊城 252000 |
|
Application of Cram Rules in Different Conformational Expressions |
XIN Na-Na**, GONG Shu-Wen, HUANG Xian-Qiang |
College of Chemistry and Chemical Engineering, Liaocheng University, Liaocheng 252000, China |
|
摘要:Cram经验规则在判断与手性中心相连羰基的亲核加成立体选择性方面具有重要应用,目前教材常采用Newman投影式结合Cram规则进行主要产物的预测,而当Cram规则使用于其他构象表示式如锯架式、伞形式及Fischer投影式时,需要先进行构象转换,这对学生的空间想象能力及抽象思维提出较高要求,导致在判断时容易出错,是有机化学学习的一个难点。通过对Cram规则的深入分析,介绍Cram规则如何直接应用于除Newman表示式外的常用构象表示式,以避免费时费力又容易出错的构象式转化。
|
|
关键词: Cram规则,
锯架式,
伞形式,
Fischer投影式
|
|
基金资助:聊城大学一流本科课程培育项目(Y201944);聊城大学本科教学改革培育项目(G201702z);聊城大学校级“金课”建设项目(J201928) |
通讯作者:
E-mail:xinnana2008@163.com;xinnana@lcu.edu.cn
|
引用本文: |
辛纳纳, 龚树文, 黄现强. 不同构象表示法使用Cram规则的探讨[J]. 化学教育(中英文), 2020, 41(12): 27-30
|
|
[1] |
Cram Donald J, Elhafez Fathy Ahmed Abd. Journal of the American Chemical Society, 1952, 74(23): 5828-5835
|
[2] |
Cram Donald J, Kopecky Karl R. Journal of the American Chemical Society, 1959, 81 (11): 2748-2755
|
[3] |
邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等. 基础有机化学. 4 版.北京:北京大学出版社, 2016: 457-460
|
[4] |
Cram Donald J, Wilson Donald R. Journal of the American Chemical Society, 1963, 85(9): 1245-1249
|
[5] |
邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等. 基础有机化学. 4 版. 北京:北京大学出版社, 2016: 960-961
|
[6] |
古练权,汪波,黄志纾,等. 有机化学. 北京:高等教育出版社, 2008: 511-512
|
[7] |
张文勤,郑艳,马宁,等. 有机化学. 5 版. 北京:高等教育出版社, 2014: 382-383
|
[8] |
伍越寰,李伟昶,沈晓明. 有机化学(修订版).2 版.合肥:中国科学技术大学出版社, 2002: 346-347
|
[9] |
朱伟明,吴增元. 云南师范大学学报(中文), 1994, 14(3): 65-70
|
[10] |
Marc Chérest, Felkin Hugh, Prudent Nicole. Tetrahedron Letter, 1968, 9(18): 2199-2204
|
[11] |
Marc Chérest, Felkin Hugh. Tetrahedron Letter, 1968, 9(18): 2205-2208
|
[12] |
Smith Richard J, Trzoss Michael, Michael Bühl, et al. European Journal of Organic Chemistry, 2002(16): 2770-2775
|
[13] |
Prelog V, Meier H L. Helvetica Chimica Acta, 1953, 36(1): 308-319
|
[14] |
陈展虹. 新疆教育学院学报(中文), 1988(2): 122-127
|
|
|
|