实验教学
|
创新型综合实验:苯甲酰苯胺的合成*
孙京国, 蔡乐, 刘家伟, 孙晓兵, 郭永岩, 吴紫罗, 史莹莹, 冯玉玲**
河北师范大学化学与材料科学学院 化学国家级实验教学示范中心 河北石家庄 050024
Innovative Comprehensive Experiment:Synthesis of Benzanilide
SUN Jing-Guo, CAI Le, LIU Jia-Wei, SUN Xiao-Bing, GUO Yong-Yan, WU Zi-Luo, SHI Ying-Ying, FENG Yu-Ling**
National Demonstration Center for Experimental Chemistry Education, College of Chemistry and Materials Science, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050024, China
摘要: 肟化反应和贝克曼重排反应是高校化学专业重要的基础有机实验,现行的实验教材常采用由环己酮制备己内酰胺,该实验存在反应过程难监测,反应后处理损失大,收率低,实验效果不理想等问题。以二苯甲酮为原料,经肟化、贝克曼重排合成苯甲酰苯胺,产物经1H NMR、13C NMR、IR等确证分子结构。研究结果表明:苯甲酰苯胺合成反应平稳,实验现象明显,后处理简便,收率较高。通过TLC监测反应进程,能使学生对反应过程有清楚的认知和掌控。实验内容和时间适合大学实验要求,实验综合性强,拓展空间大,能够有效训练学生的创新思维和科研意识,提高学生的实验技能。
关键词: 肟化 ,
贝克曼重排 ,
苯甲酰苯胺 ,
二苯甲酮
基金资助: 河北省高等教育教学改革研究与实践项目(2018GJJG106);河北师范大学大学生创新创业训练计划项目(201910094089)
通讯作者:
E-mail:feng_yuling@163.com
引用本文:
孙京国, 蔡乐, 刘家伟, 孙晓兵, 郭永岩, 吴紫罗, 史莹莹, 冯玉玲. 创新型综合实验:苯甲酰苯胺的合成* [J]. 化学教育(中英文), 2020, 41(22): 62-66
[1]
曾昭琼. 有机化学实验.3版.北京: 高等教育出版社, 2009
[2]
申金山, 于海涛, 王秀玲,等. 化学实验(中). 2版.北京: 化学工业出版社, 2016
[3]
梁静, 汤士标, 朱雪娇, 等. 化学教育(中英文), 2018,39(24):40-43
[4]
Maheswara M, Siddaiah V, Gopalaiah K, et al. Journal of Chemical Research, 2006(6): 362-363
[5]
Luca L D, Giacomelli G, Porcheddu A. The Journal of Organic Chemistry, 2002, 67(17):6272-6274
[6]
Zhu M, Cha C, Deng W P, et al. Tetrahedron Letters, 2006, 47(28):4861-4863
[7]
Xiao L F, Xia C G, Chen J. Tetrahedron Letters, 2007, 48(40):7218-7221
[8]
Pi H J, Dong J D, An N, et al. Tetrahedron, 2009, 65(37):7790-7793
[9]
An N, Pi H, Liu L, et al. Chinese Journal of Chemistry, 2011, 29(5):947-950
[10]
Betti C, Landini D, Maia A, et al. Synlett., 2008(6):908-910
[11]
王珍妮, 赵滢, 陈祥铤,等.化学研究与应用, 2018, 30(4):653-656
[12]
Potter M E, O'Malley A J, Chapman S, et al. Acs Catalysis, 2017, 7(4):2926-2934
[13]
Kaur G, Rajput J K, Arora P, et al. Cheminform, 2014, 55(6):1136-1140
[14]
Thorat N M, Rohokale S V, Kote S R, et al. Journal of Chemical Research, 2011, 35(2):124-125
[15]
Mahajan S, Sharma B, Kapoor K K. Tetrahedron Letters, 2015, 56(14):1915-1918
[16]
Augustine J K, Kumar R, Bombrun A, et al. Tetrahedron Letters, 2011, 52(10): 1074-1077
[17]
冯启,倪婉敏,童胜跃,等. 一种酮肟贝克曼重排反应制备酰胺的方法:中国,CN 108997157 A.2018-12-14
[18]
Li X, Zhang Y. Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry, Including Medical Chemistry, 2006, 45(6): 1576-1578