问题讨论与思考
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卤化氢与烯烃亲电加成反应的机理及立体选择性*
许家喜1** , 麻远2
1.北京化工大学化学学院 北京 100029; 2.清华大学化学系 北京 100084
Mechanism and Stereoselectivity in the Electrophilic Addition of Alkenes with Hydrogen Halides
XU Jia-Xi1** , MA Yuan2
1. College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China; 2. Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084, China
摘要: 卤化氢与烯烃的亲电加成反应既是烯烃的重要反应之一,也是一种制备卤代烷的重要方法。现行教材中通常只介绍其分步的碳正离子中间体机理和加成的区域选择性,未涉及反应的立体选择性。介绍了文献中关于该类反应的机理及其立体选择性,希望能够从教学上更新和提高对这类反应的认识。
关键词: 亲电加成反应 ,
卤化氢 ,
烯烃 ,
机理 ,
立体选择性
基金资助: * 有机化学本科育人团队项目;有机化学和中级有机化学一流课程建设项目
通讯作者:
**E-mail:jxxu@mail.buct.edu.cn
引用本文:
许家喜, 麻远. 卤化氢与烯烃亲电加成反应的机理及立体选择性* [J]. 化学教育(中英文), 2022, 43(22): 124-128
[1]
许家喜, 陈宁.大学化学, 2020, 35(7): 166-170
[2]
许薇, 许家喜.大学化学, 2016, 31(8): 60-65
[3]
Vollhardt Peter K, Schore Neil. Organic Chemistry. 8th ed. New York: MacMillan Education, 2018
[4]
Hammond G S, Nevitt T D. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76: 4121-4123
[5]
Hammond G S, Collins C H. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82: 4323-4327
[6]
Fahey R C, Smith R A. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86: 5035-5036
[7]
Fahey R C, McPherson C A, Smith R A. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96: 5434-5442
[8]
Pocker Y, Stevens K D. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91: 4205-4210
[9]
Pasto D J, Meyer G R, Lepeska B. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96: 1858-1866
[10]
Kwart H, Nyce J L. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86: 2601-2606
[11]
Dewar M J S, Fahey R C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85: 3645-3648
[12]
Dewar M J S, Fahey R C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85: 2245-2248
[13]
Dewar M J S, Fahey R C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85: 2248-2252
[14]
Berlin K D, Lyerla R O, Gibbs D E, et al. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1970: 1246-1247
[15]
Abraham R J, Monasterios J R. J. Chem. Soc. Perkin. II, 1975: 574-578
[16]
Pocker Y, Stevens K D, Champous J J. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91: 4199-4205
[1]
程福英, 王瑶, 伍晓春. 绣球花的变色机理及化学模型 [J]. 化学教育(中英文), 2022, 43(8): 14-20.