问题讨论与思考
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羟基和甲氧基活化苯环能力比较 |
袁耀锋, 王文峰 |
福州大学化学学院 福建福州 350108 |
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Comparison of Activation Abilities of Hydroxyl and Methoxyl to Benzene |
YUAN Yao-Feng, WANG Wen-Feng |
College of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou 350108, China |
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摘要:采用B3LYP/DFT方法和6-311+G**基组优化了苯酚、苯甲醚、苯胺、苯氧基负离子以及对甲氧基苯甲醛和对羟基苯甲醛等6个化合物的分子结构。通过比较这些化合物的键长和π电子布居数,推断出4个活化基团对苯环的活化能力有如下顺序;-OH3 2 -。也计算了苯酚、苯甲醚、苯胺和苯氧基负离子发生F-C甲基化反应的速率决定步骤的自由能,结果显示这4个化合物的反应活性顺序如下;苯酚< 苯甲醚< 苯胺< 苯氧基负离子。结论是;羟基活化苯环的能力略弱于甲氧基,但是氧负离子活化苯环的能力比羟基和甲氧基高得多。
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关键词: 羟基,
甲氧基,
共轭效应,
苯环活化
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基金资助:福建省自然科学基金资助项目(2013J01361) |
通讯作者:
王文峰
E-mail: wangwf@fzu.edu.cn
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引用本文: |
袁耀锋, 王文峰. 羟基和甲氧基活化苯环能力比较[J]. 化学教育(中英文), 2015, 36(10): 74-77
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邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等. 基础有机化学. 3版. 北京;高等教育出版社,2005;471
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[2] |
邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等. 基础有机化学. 3版. 北京;高等教育出版社,2005;809-812
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[3] |
万福忠. 高等函授学报;自然科学版,1995(6);4-6
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高鸿宾. 有机化学. 4版.北京;高等教育出版社,2005;353
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钟天桂,王仁远,王成云,等. 染料与染色,2010(3);28-30
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李晓艳,鲁彬,孟令鹏,等. 河北师范大学学报;自然科学版,2003(6);595-598
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